Organische Chemie 1

 

Die Anmeldung zur Vorlesung, Übung und Klausur erfolgt in JOGU-StINe. Die Einteilung für die Übungsgruppen wird nach der ersten Vorlesung in JGU reader freigeschaltet. Das Vorlesungsskript und die Übungsblätter werden über JOGU-StINe und JGU reader zur Verfügung gestellt.

Die Vorlesung ist eine Experimentalvorlesung. Behandelt werden die grundlegenden Konzepte der Organischen Chemie. Darunter fallen Struktur, Bindung und Reaktivität organischer Moleküle, Grundzüge von Reaktionsmechanismen, Thermochemie und Kinetik, Katalyse und Chiralität.
Die Struktur der Vorlesung ist nach Stoffklassen gegliedert:

Kapitel 1 – Einführung

Historische Entwicklung der Chemie, Sonderstellung des Kohlenstoffs im Periodensystem, Bindungstheorien in der Chemie, Atom- und Molekülorbitale, Hybridisierung des Kohlenstoffs und der Heteroatome, Bindungspolarität, Dipolmoment, Lewis- und Brønstedtsäuren, Löslichkeit von organischen Substanzen, intermolekulare Wechselwirkungen.

Kapitel 2 – Alkane und Cycloalkane

Gesättigte Kohlenwasserstoffe und ihre homologe Reihe, Nomenklatur, Isomerie, Konstitutions- und Konformationsisomere, physikalische und chemische Eigenschaften, Vorkommen in der Natur, Petrochemie.

Monocyclische Alkane, Ringspannungen, Konformationsanalyse von mono- und bicyclischen Alkanen, Polycyclen, funktionelle Gruppen und Stoffklassen.

Kapitel 3 – Chemie der Alkane: radikalische Substitution

Halogenalkane, Reaktionsmechanismus von radikalischen Halogenierungen, Reaktivität und Selektivität, Stabilität von Radikalen, Wohl-Ziegler Bromierung, Hock’sche Phenolsynthese, synthetische Polymere und Mechanismus der radikalischen Polymerisation.

Kapitel 4 – Chemie der Alkane: nucleophile Substitution

Konfigurationsisomerie, Chiralität, stereogene Zentren, Enantiomere, Diastereomere, cis/trans-Isomerie, Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur, Fischer-Projektion, Polarimetrie und optische Aktivität, Mesoverbindungen.

Elektrophilie/Nucleophilie, Mechanismen der nucleophilen Substitution, mono- und bimolekulare nucleophile Substitution, Stabilität von Carbeniumionen, HSAB/Pearson-Konzept, Finkelstein-Reaktion.

Kapitel 5 – Eliminierung

Mono- und bimolekulare Eliminierungen, Reaktionsmechanismen, Zaitsev- und Hofmann-Regeln, thermodynamische und kinetische Kontrolle, monomolekulare Eliminierung ‚conjugate base’, Umlagerungen.

Kapitel 6 – Elektrophile Addition

Alkene, Cycloalkene und ihre homologen Reihen, Nomenklatur, Konfigurationsisomerie, MO-Modell der C=C-Doppelbindung, Konjugation, Diene und Polyene, Kautschuk, Terpene, Carotinoide.
Überblick über Additionsreaktionen, Addition von Halogenen und Halogenwasserstoffen,
Markownikow-Regel, Hydratisierung, Hydrierung, Hydroborierung, Epoxidierung, Dihydroxylierung, Ozonolyse, anti- und syn-Addition.
Diels-Alder-Reaktion.

Alkine, MO-Modell der C-C-Dreifachbindung, Nomenklatur, Addition an Alkine, Acidität von Alkinen und Substitution an terminalen Alkinen.

Kapitel 7 – Alkohole, Ether, Epoxide, Thiole, Thioether

Konstitutions- und Konfigurationsisomerie der Alkohole, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften von Alkoholen, säurekatalysierte Hydratisierung, Oxymercurierung, Hydroborierung.

Acyclische und cyclische Ether, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, Autoxidation, Williamson-Synthese, nucleophile Ringöffnung von Epoxiden, Regioselektivität und Stereochemie, Arenoxide, Kronenether, Polymerisation von Epoxiden.

Organische Schwefelverbindungen, Thiole, Thioether, Sulfoxide, Sulfone, Sulfoniumsalze, physikalische und chemische Eigenschaften, Vorkommen in der Natur.

Kapitel 8 – Aromatische Kohlenwasserstoffe

Reaktivität, Stabilität und Struktur von Benzol, Aromatizität durch Delokalisierung von π-Elektronen, Resonanzstabilisierung, Hückel-MO-Modell und -Regel, weitere Beispiele für Hückel-Aromaten, polykondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Heterocyclen.

Mechanismus der elektrophilen Substitution an Aromaten, Friedel-Crafts-Acylierung und –Alkylierung, Effekte von Substituenten auf Geschwindigkeit und Richtung, chlorierte und sulfonierte Aromaten, Nitroverbindungen, aromatische Amine und Amide, Phenole; radikalische Substitution in der Alkylseitenkette von Aromaten.

Nucleophile Substitution an Aromaten, Diazotierung und Reaktionen der Diazoniumsalze, Sandmeyer-Reaktion, Azofarbstoffe.

Kapitel 9 – Amine

Acyclische and cyclische Amine, Nomenklatur, chemische Eigenschaften, Alkaloide, Basizität und Nucleophilie, Synthese von Aminen, Gabriel Synthese, Reaktionen der Amine, Amide, Isocyanate, Nitrosoverbindungen, Polyamide und Polyurethane.

Kapitel 10 – Carbonylverbindungen

Aldehyde und Ketone, Nomenklatur, physikalische und chemische Eigenschaften, Oxidationen, Reduktionen, Mechanismen der nucleophilen Addition an Carbonylverbindungen, Hydrate, Acetale, Imine, Oxime, Enamine, reduktive Aminierung, Reaktion mit Grignard-Reagenzien.

Carbonsäuren und –derivate, homologe Reihe der gesättigten, ungesättigten und aromatischen Carbonsäuren, physikalische und chemische Eigenschaften, technische Herstellung, pKs-Werte, Dicarbonsäuren, Carbonsäurederivate, Carbonylaktivität, Carbonsäureester, Mechanismus der Estersynthese und -hydrolyse, Fette/Lipide, Lactone, Carbonsäureanhydride, Ketene, Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureamide, Lactame, Urethane, Nitrile.

Kapitel 11 – Enole und Enolate

Keto-Enol-Tautomerie, Erzeugung von Enolaten, Alkylierung des α-Kohlenstoffs, α-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen, Haloform-Reaktion, Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion, Aldolreaktion und –kondensation, gekreuzte Aldolreaktion, Knoevenagel-Kondensation, Cannizzaro-Reaktion, Claisen-Kondensation, nucleophile Addition an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Michael-Addition, Robinson-Anellierung.

Kapitel 12 - Aminosäuren, Peptide, Proteine

Allgemeines zu Carbonsäureamiden, besondere Eigenschaft der Amid(Peptid)bindung, Schotten-Baumann-Amidsynthese, Eigenschaften von α-Aminosäuren, Strecker-Synthese, Oligopeptide, Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen, Wechselwirkung zwischen Peptidketten, Faltblatt- und Helixstrukturen, Merrifield-Synthese.

Kapitel 13 - Kohlenhydrate

Nomenklatur, Hydroxyaldehyde und -ketone, Konfiguration von Hydroxyaldehyden, Einteilung der Saccharide, Fischer-Projektionsformel, Halbacetalbildung, Haworth-Formel, anomerer Effekt, Disaccharide, glykosidische Bindung, Polysaccharide (Amylose, Amylopektin, Cellulose).

 

Empfohlene Standardlehrbücher der Organischen Chemie:

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, Springer Spektrum, 2013.
P.Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2011.
K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, Organische Chemie, Wiley-VCH, 2011.

Empfohlene weiterführende Lehrbücher:

R. Brückner, Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden, Spektrum Akademischer Verlag, 2004.
L. Kürti, B. Czako, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis,  Elsevier Academic Press, 2005.